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被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。姜梨作为金牌经纪人，一手捧红了影帝顾衡，二人也日久生情。可是姜梨却用一份代言合约作为和顾衡的分手礼物。姜梨破产后自杀，却没想到穿越书中荒年，还有物资系统，自己的丈夫还和顾衡一模一样！姜梨决定改变命运！然而顾衡竟也穿书而来！。